Il Milan sembra stia facendo delle riflessioni sul futuro di Maldini; cerchiamo di capire meglio una situazione sempre più spinosa.
La supercoppa italiana, vinta dall’Inter con un netto tre a zero, ha certificato i problemi del Milan; i rossoneri hanno iniziato questo 2023 non nel modo sperato. La vittoria con la Salernitana aveva illuso tutti.
Da quel momento sono arrivati due pareggi in campionato (contro Roma e Lecce), l’eliminazione dalla coppa Italia contro il Torino nonostante la superiorità numerica e, appunto, la finale di supercoppa persa in maniera decisamente netta. 
Un periodo negativo che il Milan deve superare; nonostante la distanza dal Napoli sia piuttosto ampia, nove punti, Pioli deve trovare il modo per rimettere la sua squadra sui binari giusti. I partenopei sembrano avviati verso lo scudetto ma, nel calcio, può succedere di tutto e i rossoneri hanno già dimostrato di poter compiere imprese importanti.
Dopo il passo falso in supercoppa, però, sembra si stiano facendo riflessioni più profonde; la figura messa in discussione è quella di Maldini a causa di un mercato che non sta portando i frutti sperati.
Il grande investimento, De Ketelaere, non sta dando le risposte sperate; è vero che è un ragazzo giovane e per ambientarsi al meglio nel campionato italiano serve tempo ma i rossoneri hanno bisogno di risultati nel breve tempo. 
Al momento le cose non stanno andando benissimo con il giocatore che fatica ad essere decisivo come ci si poteva aspettare. Emblematica la gara di Lecce dove, con il Milan obbligato a vincere, Pioli sceglie di mandare in campo Kjaer lasciando in panchina De Ketelaere.
Sempre a livello offensivo non si può non fare riferimento alla figura di Origi; l’attaccante, preso per far rifiatare Giroud e per portare una buona dose di esperienza internazionale, sta faticando tremendamente a risultare decisivo. 
Quando viene mandato in campo non sembra riuscire a trovarsi con il sistema di gioco dei rossoneri; tanto movimento, questo è innegabile ma pochi palloni giocabili per mostrare le sue qualità.
Si fatica a comprendere la decisione di tenere in rosa Ibrahimovic; l’attaccante, gli va riconosciuto, è stato fondamentale per la vittoria dello scudetto del Milan. Il suo ritorno in rossonero, infatti, ha permesso al club di acquisire quella mentalità vincente che lo svedese ha sempre avuto.
Ora, però, Ibrahimovic sta attraversando un periodo decisamente negativo; alle prese con un problema fisico, lo vediamo sostenere la squadra a bordocampo ma il Milan, a livello offensivo, avrebbe bisogno di un altro tipo di apporto.
Maldini e gli errori sul mercato: serviva un esterno offensivo destro
Il maggiore errore di Maldini sul mercato sembra essere stato a livello offensivo; abbiamo parlato del discorso relativo alle punte ma bisogna fare riferimento anche al mancato arrivo di un giocatore che potesse alzare la qualità sulla corsia offensiva di destra.
Messias è un buon giocatore, abile nell’uno contro uno e nel creare la superiorità numerica; il problema è che fatica ad essere costante nel rendimento e non ha ancora un numero di gol e assist così importante. In supercoppa ci ha provato ma è sempre stato ben marcato dalla difesa nerazzurra. 
Completamente diverso da Messias è Saelemaekers; parliamo di un giocatore dinamico e che garantisce un maggior equilibrio tattico alla squadra. Con lui in campo, infatti, i rossoneri riescono ad avere una miglior copertura a livello difensivo vista l’abilità dell’esterno nel difendere oltre che nell’attaccare. 
Due buoni giocatori senza ombra di dubbio ma, una squadra campione d’Italia, ha il dovere di alzare l’asticella. Concludiamo a livello difensivo dove, forse, sarebbe servito un difensore con una condizione fisica migliore rispetto a quella di Kjaer. 
Maldini, dunque, è finito nel ciclone delle polemiche e a fine stagione si faranno le dovute valutazioni anche se una parte di stagione negativa non possono cancellare quanto di buono fatto dall’ex leggenda rossonera. Solo il tempo, però, ci dirà quale sarà il suo futuro.