Cuadrado ha rinnovato con la Juventus ma, prima che prolungasse la sua avventura in bianconero, ecco dove sarebbe potuto andare.
Uno dei giocatori più importanti della Juventus è, senza ombra di dubbio, Cuadrado; il terzino destro è imprescindibile negli schemi di Allegri sia per la sua importanza tattica (può essere impiegato anche come esterno offensivo) sia dal punto di vista tecnico considerando la sua straordinaria abilità nel saltare l’uomo e creare costantemente la superiorità numerica. Elemento di cui non si può fare a meno e, proprio per questo, poco meno di un mese fa è stato rinnovato fino al 2023. Cuadrado, però, avrebbe potuto cambiare maglia. 
Classe 1988, è uno dei pilastri principali della Juventus e sarà al centro del progetto anche il prossimo anno quando i bianconeri vogliono tornare a dominare il calcio italiano ed essere assolutamente protagonista a livello internazionale. Nell’ultima partita di campionato non è stato impiegato per un problema fisico ma filtra ottimismo in vista della finale di coppa Italia; obiettivo da non fallire per evitare di chiudere la stagione senza un trofeo alzato.
Cuadrado è un giocatore fondamentale ma, prima del prolungamento, sembrava poter cambiare squadra; secondo alcune indiscrezioni, infatti, il colombiano poteva essere un nuovo giocatore del Milan alla ricerca di diversi rinforzi in vista del prossimo anno e di un progetto che potrebbe portare lo scudetto già in questa stagione.
In realtà la voce di Cuadrado al Milan non ha mai trovato una vera e propria conferma; probabilmente si è trattata della classica indiscrezione destinata a restare tale, senza nessun tipo di conferma.
Cuadrado è rimasto: resta il problema del terzino sinistro
Come abbiamo detto non ci sono mai state conferme di un reale interesse del Milan per Cuadrado che è rimasto alla Juventus prolungando di una stagione il suo contratto; se il colombiano tiene al sicuro la corsia di destra, resta il problema della fascia opposta.
In questa stagione, infatti, Alex Sandro ha confermato di non essere più il giocatore conosciuto appena sbarcato in Italia; il brasiliano ha faticato ad imporsi secondo le aspettative e rischia di essere ricordato principalmente per il clamoroso errore in finale di Supercoppa che ha regalato la vittoria all’Inter.
Il futuro di Alex Sandro potrebbe non essere alla Juventus; con il contratto in scadenza nel 2023, non è escluso che le strade tra il terzino e la società possano separarsi a fine stagione considerando anche un contratto piuttosto importante. Risparmiare sull’ingaggio del brasiliano permetterebbe di avere ulteriore liquidità da investire per rinforzare la rosa.